O’Sullivan on toiminut pääneuvonantajanamme heinäkuusta 2017 lähtien. Vuodesta 1992 heinäkuuhun 2017 saakka O’Sullivan toimi yksityisenä lakimiehenä. Hän toimi vuodesta 1996 lähtien lakimiehenä Munger, Tolles & Olson LLP -asianajotoimistossa Los Angelesissa, Kaliforniassa, jossa hän keskittyi neuvomaan yrityksiä, niiden hallituksia ja perustajia yritysjärjestelyissä, hallinnointiasioissa ja merkittävissä riita-asioissa. O’Sullivanilla on oikeustieteen tohtorin tutkinto (J.D.) Southern California's Gould School of Law -yliopistosta sekä kandidaatin tutkinto (B.A.) Pennsylvanian yliopistosta.