श्री ओ'सुलिवान यांनी जुलै 2017 पासून आमचे सामान्य सल्लागार म्हणून काम केले आहे. 1992 ते जुलै 2017 पर्यंत, श्री ओ'सुलिवान खाजगी वकील होते. 1996 पासून त्यांनी कॅलिफोर्नियातील लॉस एंजेलिसमधील Munger, Tolles आणि Olson LLP या कायदा संस्थेत वकील म्हणून काम केले होते, जिथे त्यांनी कंपन्या, त्यांचे संचालक मंडळ आणि कॉर्पोरेट व्यवहार, प्रशासनाच्या बाबी आणि महत्त्वपूर्ण विवादांवर सल्ला देण्यावर त्यांचा अभ्यास केंद्रित केला होता. श्री ओ'सुलिवान यांनी दक्षिणी कॅलिफोर्निया विद्यापीठाच्या गोल्ड स्कूल ऑफ लॉ मधून जे.डी. आणि पेनसिल्व्हेनिया विद्यापीठातून बी.ए. केले आहे.